Как понять, что дымоход пора почистить?

По цвету пламени еще определяют. Если у него спектр больше в синюю сторону, то это говорит, что тяга ухудшилась и пора обратить внимание на то, что творится внутри дымохода.

А вообще есть какие-то правила для профилактики засорения дымохода. Ну не знаю, например, чистить с какой-то периодичностью?

Любой дымоход требует периодической профилактики. Если не заглядывать в него несколько лет, то ничего хорошего из этого не будет. Обязательно надо чистить перед началом отопительного сезона и после него.